2012 年 10 月 26 日，Windows 8 正式上市，微軟嘗試以全新 Modern UI 切入平板市場，卻因移除開始選單、強制磚塊介面等改變，導致桌面用戶大量流失。三年生命週期中，市佔率始終低迷，甚至被視為繼 Vista 後另一失敗作。
微軟曾推出限時優惠：Win7 用戶約 150 元人民幣升級 Win8，後又推出 Win 8.1 完整版 119.99 美元（約 735 元）。但價格並非關鍵，用戶痛點在於體驗斷層——熟悉的開始選單消失，觸控導向的磚塊在滑鼠鍵盤下顯得格格不入。微軟試圖以低價促銷，卻忽略核心體驗才是留住用戶的關鍵。
若微軟在 2012 年直接免費提供 Win8，讓用戶零成本嘗鮮新介面、應用商店、觸控優化，或許能大幅降低試用門檻，改變市場命運。事實上，Win10 採取「首年免費升級」策略，正是吸取 Win8 教訓：以免費換取用戶基數，再透過服務變現。
目前 Win8/8.1 全球市佔率僅約 15%，遠低於預期。歷史無法重來，但 Win10 的免費策略證明：作業系統免費化是順應時代的必然選擇。
