鼎盛時期一：Windows 95 (1995/09/24)
- 劃時代產品，行銷勝過技術突破。回應 386/486 硬體性能被 16 位系統浪費、厭倦 DOS+Windows 雙產品模式、輪詢式多工當機一個全倒的痛點。
- 原計畫與 Pentium 同步上市，開發延遲導致 Intel 先發 Pentium，反而激發軟體升級需求。
- NT 3.51 + Win95 組成 LAN 方案，助微軟取代 Novell 成 LAN 霸主。
- OSR1 (95a) 整合 IE；OSR2 (95b) 引入 FAT32（支援 >2GB 分區）。
- 技術本質：16/32 位混合核心「怪物」，為相容 16 位應用保留舊核心，32 位跑新核心，搶先式多工。穩定性優於 Win16，遜於 NT。
- DOS 7 併入 Win95，零售版 DOS 徹底終結。
- UI 重大創新：開始選單、右鍵選單、拖放、即插即用、內建 TCP/IP 堆疊與撥號網路、Active Desktop 整合 IE。
- 多媒體、行動運算、USB 支援（OSR2 部分版本）大幅增強。
鼎盛時期二：Windows NT 4.0 (1996/08/24)
- 管理簡化、網路效能提升、附贈內部網開發/管理工具組。伺服器版含 IIS、更快檔案/列印服務、應用程式健全性支援。
- 工作站版 UI 趨近 Win95，易用性大增。支援 COM 技術，利於企業市場滲透。
- 多處理器支援：工作站版 2-way SMP，伺服器版 4~8-way SMP。
- 企業版 (1997/12)：支援叢集、MTS、MSMQ、負載平衡、大型 SMP、記憶體擴充應用。
- 終端機伺服器版 (1998)：支援瘦客戶端部署，應用程式在伺服器端執行，降低管理成本。
- 1998 起新版不再冠「NT」名（如 Windows 2000）。
Windows 98 (1998/06/25)
- 口號：「工作更好，玩更爽」。首個針對特定用戶設計的 Windows。
- IE 深度整合：檔案總管/說明系統採超連結、新版工具列、頻道列、Active Desktop 桌面瀏覽網頁。
- 開關機加速、內建 DVD 播放、正式支援 USB 總線（Win95 僅 OSR2 部分支援）。
- IE 整合引發反壟斷訴訟：微軟稱 IE 為不可分割元件以免剝離延遲上市。1998/11/22 Shane Brooks 開發工具剝離 IE 證明可行，但法律判決未改變事實。
- 第二版 (1999/05/05)：IE 5.0、NetMeeting 3.0、DirectX 6.1、網際網路連線共用。
時代總結
鼎盛時期見證 Windows 9x 確立消費者市場霸主地位、NT 4.0 奠定企業級基礎、IE 整合引發法律與技術雙重論戰。FAT32、USB、Active Desktop、即插即用等技術成為後續版本標準配備，Windows 徹底改變個人電腦與網際網路的互動模式。
