Windows 爱好者 Andrew Tait 使用 VMware 虚拟化依次安装 MS-DOS 5.0 (为 Win1.0 铺路)、Windows 1.0 至 Windows 7 全版本 (除 WinMe 因升级路径限制未装)，录制安装过程与界面演示。
| 年份 | 版本 | 关键界面特征 |
|---|---|---|
| 1985 | Windows 1.0 | 平铺窗口、无重叠、MS-DOS Executive 文件管理器 |
| 1987 | Windows 2.0 | 支持窗口重叠、最小化/最大化、图标化、首版 Word/Excel |
| 1990 | Windows 3.0 | Program/File Manager、16 色 VGA、虚拟内存、真正可用 |
| 1993 | Windows NT 3.1 | 内核重写、HAL、安全子系统、企业级、界面同 3.1 |
| 1995 | Windows 95 | 开始菜单、任务栏、即插即用、32 位、长文件名、革命性 UI |
| 1998 | Windows 98 | Active Desktop、IE4 集成、USB 支持、FAT32、快速启动栏 |
| 2000 | Windows 2000 | NT 5.0 内核、Active Directory、MMC、即插即用完善、专业稳定 |
| 2000 | Windows Me | 家庭多媒体、系统还原、影音优化、稳定性差、短命 |
| 2001 | Windows XP | Luna 主题、双栏开始菜单、快速用户切换、NT 内核普及家庭、长寿王者 |
| 2006 | Windows Vista | Aero Glass、UAC、侧边栏、搜索集成、硬件门槛高、口碑两极 |
| 2009 | Windows 7 | 任务栏合并跳转列表、Aero Peek、库、触控、稳定流畅、广受好评 |
视频中安装《Monkey Island》《Doom 2》测试各版本兼容性，展示 DOS/16 位/32 位程序在新系统上的运行表现。
