雖然微軟對 Windows 8 寄予厚望且獲得普遍好評，但因與傳統 Windows 介面差異過大，導致老用戶難以適應，為發布計劃蒙上陰影。隨著釋出日臨近，外界紛紛測試新系統在現有硬體上的表現，凸顯旗艦產品改版面臨的挑戰。
IDC 分析師阿爾·席爾瓦（Al Hilwa）測試兩周後表示：「對習慣傳統 PC 用法的人確實有困難。若無觸控螢幕，滑鼠操作很困難。」Metro 介面僅能運行專屬應用，用戶須切回傳統桌面完成特定任務（如 iTunes 聽音樂）。
Forrester 分析師大衛·約翰遜（David Johnson）直言：「Metro 應用與傳統桌面應用似乎毫不相干，切換困難，不知為何設計成這樣。」最新測試版非最終版，除少數業內人士，無人在 ARM 筆電上試用過 Win8，而這才是挑戰 iPad 的關鍵。
前微軟專案經理、Directions on Microsoft 分析師邁克爾·切里（Michael Cherry）使用數天仍遇設定郵件問題：「我仍無法將其作為生產力工具，還得留著 Windows 7。」他擔心新系統過於複雜，無法像 Win7 般初期熱銷，「連從 Windows 1.0 用起的人都搞不定，肯定很多人搞不定。百思買不會出現午夜排隊人潮。」
《華爾街日報》莫斯伯格、《紐約時報》波格尚未評論最新預覽版。科技部落格普遍讚賞外觀，但強調適應障礙。《Slate》專欄作家法哈德·曼約奧形容「如身處茫茫大海——困惑、無助、憤怒，被迫改變所有工作模式」，但承認有可取之處。GeekWire 發布讀者父親因找不到開始功能表而崩潰的影片，托德·畢舍普（Todd Bishop）諷刺「微軟愛用『快而流暢』形容 Win8，我腦中卻蹦出『新可口可樂』」。Gizmodo 馬特·霍南稱讚優雅、Metro 應用更好用，但無「令人折服之處」。
任何大幅改版都會遭抵制。Vista 因記憶體佔用大、安全設定繁瑣遭遇噩夢，Win7 歷經三年成最暢銷系統（5 億套）。iOS 提高用戶期望。Forrester 約翰遜表示：「不會給 76 歲母親用 Win8 期待提高效率，也不確定 20-30 歲用戶能流暢上手。」Win8 目標為個人消費者與潛在 iPad 用戶，非企業用戶（多仍升級 Win7）。成敗取決於惠普、三星、聯想、宏碁等廠商的硬體品質與價格。但即使硬體優秀，Windows Store 仍無法與 App Store 抗衡，需數年積累動能，將打擊消費者購買 Win8 平板意願。切里總結：「我想用 Win8，但不確定他們能否涅槃重生。」
